Esto es muy dependiente de la cultura. Y dependiente de la persona también. Lo obvio es que no avergüenzas al remitente frente a otros a menos que quieras iniciar una confrontación, así que envía cualquier mensaje que envíes sólo al remitente original y no a nadie más.
Desde mi punto de vista, cometo errores, y si los encuentras, me lo dices y los arreglo. Estoy feliz si me lo dices porque así se arregla el error. A veces los errores son embarazosos, pero no me avergüenzas diciéndomelo, me avergüenzo a mí mismo cometiendo errores estúpidos. Y si cometes errores, te lo diré y espero que los arregles. Pero así soy yo. Otras personas serán diferentes.
Por otro lado, si enviaste un mensaje “¡Uy! Parece que has olvidado el archivo adjunto (¡todos hemos estado allí!)” como se sugiere, lo tomaría como condescendiente y molesto. De nuevo, ese soy yo. El gnack que lo sugirió obviamente estaría muy contento de recibir este mensaje. Así que el mismo mensaje para diferentes personas será recibido de manera diferente.
Para un remitente que no conoces personalmente, un mensaje neutral como “No recibí el archivo adjunto, ¿puedes reenviarlo? ” debería estar bien - si alguien se ofende con eso, es su problema.